Położone jest nad Huczwą, dopływem Bugu, w odległości 5 km od granicy z Ukrainą. Pierwsza wzmianka o Hrubieszowie pochodzi z 1254 r., jako osadzie wśród lasów, posiadającej dwór myśliwski. Prawa miejskie magdeburskie Hrubieszów uzyskał w 1400 r. z rąk Władysława Jagiełły. Hrubieszów niszczony był wielokrotnie przez najazdy tatarskie i wojny kozackie oraz pożary. W 1800 r. Hrubieszów zakupił ks. Stanisław Staszic i w 1816 r. założył tu fundację – Towarzystwo Rolnicze Hrubieszowskie, które przyczyniło się do szybkiego rozwoju miasta. Była to pierwsza w Europie organizacja przedspółdzielcza, działająca do 1945 r.
W I połowie XIX w. Staszic odkrył w Hrubieszowie ucznia zegarmistrzowskiego Abrahama Sterna, zabrał go do Warszawy i zachęcił do podjęcia studiów matematycznych. Stern, jako jeden z pierwszych na świecie skonstruował czterodziałaniową maszynę liczącą, a także żniwiarkę, młockarnię i kosiarkę. Stern jest również pradziadem poety Antoniego Słonimskiego. W 1847 r. w Hrubieszowie urodził się Aleksander Głowacki, znany jako Bolesław Prus.

Do zabytków Hrubieszowa, które warto zobaczyć należą:

- kościół p.w. św. Mikołaja wzniesiony w latach 1736-1766 z fundacji Józefa Kuropatnickiego, kasztelana bieckiego, i jego żony Teresy z Kurdwanowskich. Wzniesiony w stylu barokowym kościół jest niedużą budowlą o rozkładzie trójnawowym i skromnym wystroju. Wnętrze głównie w stylu rokoko. Obok znajduje się klasztor oo. Dominikanów, zbudowany na rzucie litery L około 1827 r., przebudowany na cele szkolne.
- cerkiew greckokatolicka p.w. św. Mikołaja wybudowana w latach 1795–1828 na skarpie nad Huczwą w stylu barokowo-klasycystycznym, wg projektu Losy de Losenau. Przed 1875 r. zamieniona w cerkiew prawosławną. Dziś jest to kościół p.w. św. Stanisława Kostki. Obok znajduje się dzwonnica z 1780 r., przebudowana w 1888 r. na kaplicę. Dzwonnica została wzniesiona w stylu rosyjsko-bizantyjskim, z cebulowatymi kopułami z 1868 r., z dzwonem ufundowanym przez Antoniego Komorowskiego.
- cerkiew prawosławna p.w. Wniebowstąpienia zbudowana w 1873 r. na miejscu rozebranego w 1786 r. kościoła parafialnego. Jest to typowa budowla sakralna wybudowana w stylu rosyjsko-bizantyjskim. Zbudowana na planie krzyża, z ośmiokątną wieżą dzwonnicą, półokrągłym prezbiterium oraz dwoma bocznymi skrzydłami. Zwieńczona jest trzynastoma typowymi cebulastymi kopułami.
- dwór Du Chateau wzniesiony w 1791 r. na miejscu zamku, w stylu barokowo-klasycystycznym. Jest to budowla parterowa, nakryta mansardowym dachem. Z piętrową częścią centralną ozdobioną czterokolumnowym portykiem wgłębnym. Do pierwotnego dworu przylegają zbudowane później (prawe około 1860 r. a lewe w 1941 r.) prostokątne skrzydła. Obecnie w budynku mieści się siedziba Towarzystwa Regionalnego Hrubieszowskiego oraz Muzeum Regionalne.